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　　莫妮卡有個正值青春期的女兒卡拉，但一天早上卡拉卻因一場奇怪的事件而失蹤，幾個小時後被人發現時已意識不清，醫生更宣告她剩下的時間不多。莫妮卡無法接受自己的女兒已無藥可救，在極度絕望之下，參與了一場暗黑儀式，並跟一名神秘的男人訂下契約，以挽救卡拉的性命。隔天卡拉突然恢復活力，連醫生也無法解釋原因，但莫妮卡的夢魘才正要開始。

　　迈尔斯（保罗•吉亚玛提 Paul Giamatti 饰）和杰克（托马斯•哈登•丘奇 Thomas Haden Church 饰）是老朋友了，看着杰克即将踏入婚姻殿堂，迈尔斯更加感叹起自己失败的生活：婚姻失败、作家梦遥不可及、干着无聊枯燥的职业、不再年轻的岁数。迈尔斯对葡萄酒的研究颇为深厚，于是两个人决定前往加州的葡萄酒生产基地狂欢一次，如果遇上一夜情当然是最好不过了。　　果然二人在酒香浓郁的加州遇上了女招待和她的亚裔朋友，迈尔斯和杰克的艳遇让两人都兴奋不已。然而接下来的事情却大扫兴致。他们的狂欢计划充满了障碍。

　　在這個神祕又黑暗的城市裡，犯罪，只是家常便飯。被絕症折磨的教師比爾（賽門佩吉飾演）試圖自我了斷，但始終想死卻死不成。某日，比爾在深夜的咖啡廳裡結識了美豔金髮女服務生安妮（瑪格羅比飾演）。兩人竟因為「如何成功自殺」這話題而打開話匣子，培養出一段詭異友誼…。而在城市的另一角落，兩位正在執行危險任務的殺手（麥斯艾朗、戴克斯特佛萊契飾演），為了獲得高額賞金在城市之間來回奔走，急切想要找到暗殺目標的線索…。　　然而夜班警衛（麥克邁爾斯飾演）的出現，竟意外牽起這兩組貌似毫無關聯的人物。隨著一樁又一樁的犯罪事件發生，也逐漸揭露出眾人的神秘過去，以及交織而成的愛恨情仇。最終，他們發現自己全被捲入一場錯綜複雜的犯罪大計。究竟他們能否找出事實真相？而事件背後的神秘主謀又是誰呢？